Con Héctor Cúper como técnico, en la temporada 1999-2000, camiseta de suiza 2022 en su debut en la moderna Liga de Campeones el club llega por primera vez en su historia a la final de la Champions pero es derrotado por el Real Madrid tras haber hecho un inmejorable campeonato. A finales de la década, el club inicia su segunda época dorada con la llegada del entrenador italiano Claudio Ranieri, del veloz goleador Claudio «Piojo» López y de Gaizka Mendieta, que conquistan la Copa del Rey 1998-1999 y consiguen la primera clasificación del equipo para disputar la moderna Liga de Campeones.
